Acido 4-idrossibenzoico

Acido 4-idrossibenzoico
Nome IUPAC
acido 4-idrossibenzoico
Abbreviazioni
4-HBA; PHBA
Nomi alternativi
acido para idrossibenzoico, acidp p-idrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6O3
Massa molecolare (u)	138,12
Numero CAS	99-96-7
Numero EINECS	202-804-9
PubChem	135 e 3702506
DrugBank	DBDB04242
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	318 - 335
Consigli P	280 - 305 + 351 + 338 + 310
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L'acido 4-idrossibenzoico in sigla 4-HBA, noto anche come acido p-idrossibenzoico o paraidrossibenzoico, è un acido monoidrossibenzoico.

La struttura è costituita da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH), come nell'acido benzoico, e un gruppo idrossilico (-OH) come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico. È un solido cristallino bianco leggermente solubile in acqua e cloroformio ma più solubile in solventi organici polari come alcol, etere e acetone. L'acido 4-idrossibenzoico come altri acidi fenolici è particolarmente bioattivo, agendo come antimicrobico oltre che come blando antiossidante. È noto per il suo impiego come substrato nella produzione dei suoi esteri, classificati come parabeni, che vengono utilizzati come conservanti nei cosmetici e in alcune formulazioni farmaceutiche. Come conservante cosmetico ha nome INCI: 4-HYDROXYBENZOIC ACID. È un isomero dell'acido 3-idrossibenzoico e dell'acido 2-idrossibenzoico, noto come acido salicilico, precursore dell'aspirina.^[1]

Il 4-HBA, con una nota aromatica di nocciola e fenolo, dal JECFA e dal regolamento UE è classificato come aroma in ambito alimentare.^[2][3]

L'acido 4-idrossibenzoico o suoi esteri e glucosidi, sono presenti in molte specie viventi appartenenti a famiglie e generi diversi: dai batteri alle alghe, dai funghi all'uomo. Negli esseri umani, l'acido 4-idrossibenzoico è coinvolto nella biosintesi dell'ubichinone.